La piazza prende il nome dall’antichissimo convento di S. Nicola dei Greci Bizantini, che la leggenda vuole edificato nel VI secolo – nel corso della prima colonizzazione bizantina – e distrutto dai Saraceni di Saba nel IX secolo. In realtà il Convento, del quale non conosciamo la esatta allocazione, pare sia stato in attività almeno fino al XIV secolo.
Presso lo slargo si apriva in epoca medievale e moderna la Porta Nuova, posta a nord del centro abitato, che venne rinforzata con bastioni nel corso del XIII-XIV secolo e che è riportata in primo piano in una incisione seicentesca di Cassianus da Silva utilizzata dal Pacichelli. La gran parte del complesso fortificato è andata distrutta alla fine del secolo scorso, quando venne edificato il Palazzo Fanelli. Ma è ancora possibile identificare da via Muraglia i resti di una modesta torre con base quadrata leggermente “a scarpata” che faceva parte delle fortificazioni, collocata tra il palazzo Fanelli ed una scalinata realizzata nei primi decenni del ‘900 grazie alla demolizione di alcuni vetusti fabbricati già collocati sulla linea perimetrale del borgo medievale.